Grand Oral - Sujet : Synthèse du jasmin dans le parfum J’adore de Dior

« Grand Oral - Sujet : Synthèse du jasmin dans le parfum J’adore de Dior Introduc on Reproduire l’odeur d’une eur sans u liser la eur elle-même ? C’est le pari audacieux que la chimie organique a relevé et que l’industrie du parfum a adopté. Depuis l’An quité, les parfums occupent une place importante dans nos sociétés.

U lisés d’abord pour des rites religieux ou pour masquer les mauvaises odeurs, ils sont aujourd’hui devenus un symbole de ra nement, d’élégance et d’iden té personnelle. À l’origine, les parfums étaient en èrement réalisés à par r de ma ères premières naturelles comme les eurs, les résines ou les épices.

Ces composants étaient extraits par des méthodes longues et parfois aléatoires, comme l’en eurage ou la dis lla on.

Mais au l du temps, la chimie organique a profondément transformé ce e industrie.

Grâce à elle, il est désormais possible de synthé ser des arômes complexes de manière plus e cace, plus rentable Nous allons nous intéresser à un parfum embléma que : J’adore de Dior, et plus précisément à la synthèse de l’odeur de jasmin, qui en est une composante essen elle. Probléma que : Pourquoi Dior a-t-il choisi de synthé ser le jasmin dans son parfum J’adore, et en quoi la chimie organique a-t-elle révolu onné l’industrie du parfum ? Par e 1 – La synthèse de l’ester jasminé a) La réac on chimique Tout d’abord, il faut savoir que l’huile essen elle de jasmin con ent un composé très odorant : l’éthanoate de benzyle, un ester que nous allons chercher a réaliser. Un ester est une molécule organique qui présente un atome de carbone liée a un atome d’oxygène via une double liaison et a un autre atome d’oxygène lui-même reliée a une chaine carbonée.

Il peut être obtenue par une réac on de synthèse appelée estéri ca on, entre un acide carboxylique et un alcool, en présence d’un catalyseur acide. ti ti ti fi fi ti ti ffi ti ti ti ti ti ti ti ti tt fl ti ti ti fl ti ti ffi fl ti ti ti fl ti ti ti ti Une synthèse chimique, c’est le fait de fabriquer une nouvelle molécule à par r de substances de départ appelées réac fs, grâce à une ou plusieurs réac ons chimiques. La réac on qui nous intéresse ici est la suivante : CH₃COOH + C₆H₅CH₂OH → CH₃COOCH₂C₆H₅ + H₂O Acide éthanoïque + Alcool benzylique → Éthanoate de benzyle (arôme jasmin) + Eau Ce e réac on est dite limitée, car elle ne va pas jusqu’à consomma on totale des réac fs.

Elle a eint un équilibre entre les réac fs et les produits. C’est également une réac on lente, elle peut durer plusieurs dizaines de minutes voir plusieurs heures.

C’est pourquoi pour accélérer ce e réac on et améliorer le rendement, on u lise deux facteurs ciné que : • Le chau age, qui augmente la vitesse de réac on (facteur ciné que), • Un catalyseur acide, ici l’acide sulfurique, qui accélère la transforma on sans être consommé. b) Réalisa on expérimentale Alors, pour réaliser la synthèse d’un ester, on commence par introduire dans un ballon les deux réac fs : l’acide éthanoïque et l’alcool benzylique.

On ajoute aussi quelques grains de pierre ponce pour éviter les projec ons et perme re une ébulli on régulière.

Le ballon est ensuite placé sur un chau e-ballon, et on y raccorde un réfrigérant à eau. ti ti ti ti ff ti ti ti ti ti tt ti ti ti ti tt ff ti ti ti ff ti ti tt tt Quand on chau e, la réac on démarre : on forme de l’ester et de l’eau.

L’eau s’évapore, monte dans le réfrigérant, et grâce à l’eau froide qui circule dedans, elle se condense et retombe dans le ballon.

Ce montage permet d’éviter que les vapeurs ne s’échappent, donc on conserve bien tous les réac fs. Mais comme l’eau est un produit de la réac on, sa présence peut freiner la forma on de l’ester.

Pour améliorer le rendement, on peut u liser un montage Dean-Stark.

L’eau va se retrouver piéger dans une ampoule latérale.

Du coup, l’eau est re rée au fur et à mesure, ce qui pousse la réac on à avancer. ti ti ti ti ti et une phase organique, moins dense, où se trouvent l’ester, un peu d’alcool ti • ti une phase aqueuse, plus dense, qui con ent l’eau, l’acide neutralisé et les sels, ti • ti ti ti fi À la n, on ob ent un mélange qui n’est pas pur : il con ent l’ester, de l’eau, des excès de réac fs, et de l’acide sulfurique.

Pour isoler l’ester, on fait une extrac on liquide-liquide dans une ampoule à décanter. On ajoute une solu on de bicarbonate de sodium, qui sert à neutraliser l’acide, puis.... »