Grand Oral parfumerie

« Bonjour mesdames et messieurs.

Je m’appelle Luce et aujourd’hui je vous propose de nous intéresser un petit peu à la parfumerie, et plus précisément au rôle du chimiste en matière de parfum.

Pour revenir un peu en arrière, la parfumerie, c’est un procédé utilisé depuis l'Antiquité, par les Grecs et les Egyptiens notamment, où ces derniers brûlaient des essences afin d’en accroître les propriétés olfactives.

Ces essences sont encore utilisées de nos jours, et perçues comme plus nobles et de qualité supérieure, en comparaison aux produits de synthèse.

Et ce qui est surprenant, c’est qu’en 1966, Dior a commencé à utiliser de l’essence de jasmin synthétisé dans son parfum “Eau Sauvage”.

C’est pourquoi je vous invite à nous questionner sur la raison qui a poussé Dior à utiliser la synthèse du jasmin dans ses parfums.

Pour y répondre, nous nous pencherons sur le procédé de synthèse d’un ester tel que le jasmin.

Puis, nous étudierons les limites de l’essence naturelle du jasmin, pour mieux mettre en lumière les avantages de la synthèse. Tout d’abord, nous aborderons quelques notions fondamentales à la bonne compréhension de ce problème.

Pour commencer, une synthèse, c’est une réaction où l’on part de deux réactifs simples afin d’obtenir un produit plus complexe.

Une synthèse est dite organique lorsque les éléments chimiques mis en jeu sont des molécules à squelette carboné.

Dans notre cas, nous chercherons à réaliser de l'éthanoate de benzyle.

Il s’agit de la molécule d’ester qui représente la majeure partie de l’huile essentielle de jasmin.

Un ester est une molécule organique qui présente un atome de carbone lié à la fois à un atome d’oxygène par une double liaison et à un autre atome d’oxygène lui-même relié à une chaîne carbonée.

Pour le réaliser, il nous faudra partir de l’acide éthanoïque, qui présente un groupe carboxyle.

On utilisera aussi de l'alcool benzylique, qui présente un groupe hydroxyle.

On appelle cette réaction une estérification. D’un point de vue microscopique, ce qu’il va se produire lors de la réaction c’est que l’oxygène de l’alcool va se séparer de son atome d’hydrogène et à la place, il va se raccrocher au carbone de l’acide qui possède la double liaison O.

On obtient notre ester.

En même temps, le groupe OH de l’acide va se détacher et va s’associer à l’hydrogène qui été tout seul, et ils vont former de l’eau. Il s’agit d’une réaction lente.

En d’autres mots, c’est une réaction qui peut durer de plusieurs dizaines de minutes à plusieurs heures.

C’est pourquoi, dans le but d'accélérer cette réaction, nous allons avoir recours à deux facteurs cinétiques : le chauffage du système réactionnel et un catalyseur, ici l’acide sulfurique.

Un catalyseur, c’est une espèce chimique qui accélère une transformation sans modifier l’état final du système. Il s’agit également d’une réaction dite limitée, c’est-à-dire qui se produit dans les deux sens (les réactifs réagissent entre eux pour former les produits et inversement les produits forment des réactifs) jusqu’à atteindre un état d’équilibre : c’est le moment où la quantité de réactifs et de produits ne varie plus. Maintenant que nous avons éclairci ces quelques points, nous pouvons nous tourner à présent vers la réalisation de notre synthèse.

Dans un ballon, nous allons introduire l’acide et l’alcool, le catalyseur, du cyclohexane, il s’agit du solvant dans lequel la réaction peut se produire, ainsi que des petits grains de pierre ponce.

Nous allons remplir le Dean Stark de cyclohexane jusqu’à ce que le niveau affleure le tube coudé.

On réalise un montage à reflux : - on place le chauffe ballon sur un support élévateur, on met le ballon dans le chauffe ballon - on accroche la partie coudée du Dean Stark au ballon - on place le réfrigérant à boule sur le Dean Stark une fois qu’on a mis en place le système de refroidissement, on peut mettre en route le chauffe ballon Pour vous expliquer un peu l’intérêt de ce montage, lors de la chauffe, la réaction va se produire et on obtiendra l’ester et de l’eau, l’eau va se vaporiser, monter dans le Dean Stark puis dans le réfrigérant.

Le réfrigérant, il va être très intéressant pour le chimiste car il va permettre la liquéfaction des vapeurs qui vont retomber dans le Dean Stark, et cela va garantir la conservation du volume réactionnel.

Dans ce cas précis, c’est l’eau qui va retomber dans la partie du Dean Stark où l’on a mis le cyclohexane.

L’eau étant plus dense que le cyclohexane, elle va tomber au fond, cela va augmenter le niveau du cyclohexane et donc quelques gouttes vont glisser le long du tube qui descend jusqu’au ballon.

Cela favorise la fabrication de l’ester puisqu'on déplace l’équilibre vers le sens de formation de l’ester.

En effet, cela sépare l’eau de l’ester, ce qui pallie aux effets de la réaction limitée. L’eau et l’ester n’étant pas en contact, ils ne peuvent pas réagirent pour reformer des réactifs.

Finalement, cela augmente le rendement. A la fin de la réaction, le mélange réactionnel obtenu contient de l’acide éthanoïque et de l’alcool benzylique, de l’ester, de l’eau, du cyclohexane et de l’acide sulfurique.

Autant dire que le mélange n’est absolument pas pur.

Pour y remédier, on peut réaliser une extraction liquide-liquide, à l’aide d’une ampoule à décanter.

On place d’abord la totalité du mélange dans une ampoule à décanter, puis, on lave le mélange avec une solution d’hydrogénocarbonate de sodium.

Alors le nom est un peu barbare mais le principe est assez simple.

Les ions HCO3- présents dans cette solution vont neutraliser les ions H3O+ des acides pour former la molécule H2O (de l’eau) et du CO2 sous forme gazeuse.

Ainsi, lorsqu’on laisse décanter, il va se former deux phases : - la phase supérieur, c’est la phase organique dans laquelle il y a de l’ester, du cyclohexane et de l’alcool - la phase inférieure, c’est la phase aqueuse où l’on retrouve de l’eau et de l’acide Lorsqu’on a bien deux phases distinctes, on peut éliminer la phase aqueuse dans un bécher et transvaser la phase organique vers un erlenmeyer et la sécher. A présent, pour déterminer la pureté de notre produit, on peut opter pour la réalisation d’une chromatographie, usuellement dénommée CCM.

Le principe, c’est que sur une plaque à CCM, on va tirer un trait à 1cm du bas de la plaque puis effectuer 3 dépôts sur ce trait : - alcool benzylique pur à 1% - ester pur à 1% - produit brut à 1% On plonge la plaque dans une cuve contenant un éluant et on laisse éluer, on attend.

Au bout d’un certain temps, on ressort la plaque et on la place sous une lampe à UV.

Cela permet de révéler des tâches formées par les produits qu’on a mis.

Si on obtient les mêmes tâches sur deux produits,.... »