aspirine grand oral
Publié le 27/05/2025
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«
Introduction
Depuis des millénaires, l'homme a cherché des solutions pour soulager la
douleur et lutter contre la fièvre.
Dans l'Antiquité, des civilisations telles que les
Grecs, les Chinois et les Égyptiens utilisaient des extraits d'écorce de saule,
sans vraiment comprendre pourquoi cela fonctionnait.
Ce n'est qu'au XIXe
siècle que des chercheurs ont réussi à isoler un composé actif de cette écorce :
la salicine.
Une fois dans le corps, cette molécule se transforme en un dérivé
très proche de ce que nous appelons aujourd'hui l'aspirine.
Ainsi, l'aspirine se
trouve à la croisée de la chimie organique, de la biochimie et de la
pharmacologie, et elle est l'un des médicaments les plus largement utilisés à
l'échelle mondiale.
Cela m'amène à poser la question suivante : Comment la
structure chimique de l'aspirine détermine-t-elle son action dans
l'organisme ? Pour y répondre, je vais d'abord explorer la structure et la
fabrication chimique de cette molécule, puis je vais décrire son mode d'action
I.L’aspirine : une molécule de chimie organique, synthétique mais inspirée de la
nature
1.
Une structure chimique à la fois simple et performante
L’aspirine, également connue sous le nom d’acide acétylsalicylique, a pour
formule chimique C₉H₈O₄.
Sa structure comprend un noyau aromatique, c'est-àdire un cycle benzénique stable, auquel sont attachés deux groupes fonctionnels
clés : Un groupe carboxyle (-COOH), qui confère à la molécule ses propriétés
acides.
Un groupe ester (-COOCH₃), résultant d’une réaction d’estérification, qui
est plus réactif sur le plan chimique.
Ces deux groupes donnent à la molécule
une polarité qui lui permet d’être soluble dans le sang, tout en étant
suffisamment liposoluble pour passer à travers les membranes cellulaires.
C’est
cette double caractéristique hydrophile et lipophile qui permet à l’aspirine d’agir
efficacement dans l’ensemble du corps.
De plus, le groupe ester est essentiel
pour son mécanisme d’action, que nous examinerons plus tard.
2.
Une synthèse en laboratoire contrôlée
L’aspirine est produite par un processus d’estérification.
On commence avec de
l’acide salicylique, que l’on fait réagir avec de l’anhydride acétique, en ajoutant
un catalyseur acide, souvent de l’acide sulfurique.
La réaction est relativement
simple : Le groupe hydroxyle (-OH) de l’acide salicylique attaque l’anhydride
acétique, ce qui aboutit à la formation d’un ester (l’aspirine) et libère de l’acide
acétique comme sous-produit.
On chauffe doucement le mélange, puis on le
refroidit : l’aspirine se cristallise alors sous forme solide.
Fait historique : en 1897, le chimiste Felix Hoffmann, travaillant pour Bayer, a
réussi à synthétiser pour la première fois une aspirine pure et stable, afin de
soulager les douleurs de son père.
L’aspirine a été mise en vente dès 1899.
3.
Purification et vérification de la molécule
Après avoir terminé la synthèse, le mélange contient des impuretés telles que
des réactifs en excès et de l'acide acétique.
Pour purifier l'aspirine, on utilise la
recristallisation :
1.
On dissout le produit brut dans un solvant chaud comme l'éthanol,
2.
On laisse refroidir lentement pour permettre la formation de cristaux purs
d'aspirine,
3.
On filtre le mélange et on le sèche.
Ensuite, on vérifie la pureté à l'aide de :
Une chromatographie sur couche mince (CCM) pour identifier les différents
composés, et une spectroscopie infrarouge qui permet de détecter les liaisons
chimiques spécifiques, comme celles des groupes ester ou carboxyle.
II – Une action biologique spécifique, directement liée à la structure
1.
Le mécanisme d’action de l’aspirine : l’inhibition des COX
Dans le corps, l’aspirine fonctionne en inhibant une enzyme appelée cyclooxygénase, ou COX.
On distingue principalement deux types :
- COX-1, qui est toujours présente dans l’organisme.
Elle joue un rôle dans la
protection de la muqueuse de l’estomac, la coagulation sanguine et la
régulation des fonctions rénales.
- COX-2, qui n’est produite....
»
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