CHIMIE Structure des entités organiques

« CHIMIE Structure des entités organiques I.

Les composés organiques APPRENDRE / COMPRENDRE L’ESSENTIEL I.

Représentation des molécules organiques Une molécule organique est composée essentiellement d’atomes de carbone C , et d’hydrogène H.

On peut y trouver aussi l’oxygène O, l’azote N principalement..  La formule brute : formule CxHyOzNw la plus simple, obtenue en écrivant côte à côte le symbole de tous les atomes dans la molécule, affectés en indice en bas à droite de leur quantité.  La formule développée plane : toutes les liaisons entre atomes sont représentées et les doublets non liants aussi ; c’est le schéma de Lewis de la molécule.  La formule semi-développée : formule plane simplifiée où les liaisons covalentes entre C et H ne sont pas représentées.

On obtient l’enchaînement de groupes d’atomes carbonés « CHx » du squelette de la molécule.  Formule topologique : le squelette carboné est une ligne brisée où la jonction entre deux segments brisés jointifs est un atome C non représenté.

Seuls les atomes H liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés. II.

Groupes caractéristiques et familles chimiques des composés organiques En texte Un groupe caractéristique est un groupement spécifique d’atomes qui ne contient pas uniquement C et H mais des atomes tels que O, N et qui permet de classer les molécules en familles chimiques.

La notion de famille est reliée à des propriétés caractéristiques spécifiques à la molécule contenant un groupe caractéristique identifié prioritaire.  On différencie la notion de famille et de groupe caractéristique car une même molécule peut contenir plusieurs groupes caractéristiques mais n’appartient qu’à une seule famille chimique. III.

Nomenclature des composés organiques Le nom d’une molécule organique se décompose en trois parties : un préfixe, un radical et un suffixe.  Le radical est déterminé par le nombre d’atomes de carbone la chaîne principale qui est la chaîne la plus longue contenant le groupe caractéristique prioritaire et/ou une insaturation.

Les atomes de carbone de cette chaîne sont numérotés pour que le groupe prioritaire ait l’indice de position le plus petit.  Le suffixe est associé au nom du groupe caractéristique qui détermine la famille fonctionnelle.  Les préfixes sont associés aux diverses ramifications présentes sur la chaîne principale et aux autres groupes caractéristiques non prioritaires avec indication de position, nom et nombre. Le suffixe peut être précédé d’une indication d’insaturation, si celle-ci est présente en plus d’un groupe caractéristique fonctionnel dans la chaîne principale. Représentation des molécules Les différentes représentation de l’éthanol Formule brute Formule développée C2H6O Formule semidéveloppée Formule topologique CH3—CH2—OH Groupes caractéristiques et familles Acide 2hydroxypropanoîque Prioritaire Deux groupes caractéristiques :  Groupe carboxyle  Groupe hydroxyle Cette molécule n’est pas un alcool , c’est un acide carboxylique, l’acide lactique Schéma / Application Nomenclature Nombre de C Préfixe chaîne Groupe alkyl 1 2 3 4 5 6 Méthan- Propan- Ethan- Butan- Pentan- Hexan- Méthyl- Propyl- Ethyl- Famille Suffixe Alcool -ol Cétone -one Aldéhyde -al Acide -oïque S’ENTRAINER 1. Soit les molécules suivantes : a b c d e 1.Donner leur mode de représentation. 2. 2.Nommer le groupe caractéristique présent. 3. 3.Nommer leur chimique. 4.Les nommer. famille 4. Les molécules a, b, d, e sont représentée en formule semidéveloppée et la molécule c en formule topologique. Le groupe carbonyle -C=O est présent dans les molécules a, b, c.

Le groupe carboxyle -COOH est présent dans la molécule d.

Le groupe hydroxyle -OH est présent dans la molécule e. Molécule a : famille des cétones ; Molécules b et c : famille des aldéhydes ; Molécule d : famille des acides carboxylique ; Molécule e : famille des alcools Molécule a : 3-méthylhexan-2-one Molécule b : 4-méthylpentanal Molécule c : 3-éthylhexanal Molécule d : Acide 4-méthylpentanoïque Molécule e : 4-méthylhexan-2-ol II.

La spectroscopie infrarouge APPRENDRE / COMPRENDRE L’ESSENTIEL I.

Le spectre infrarouge Le spectre (IR) est le tracé d’un graphe transmittance T en % en fonction du nombre d’ondes  en cm -1 .

(  = 1/ ).  Il est tracé à l’aide.... »