chimie organique première fiche de révision

« Structure des composés organiques Un composé organique est une molécule constituée majoritairement d’atomes de carbone et d’hydrogène. I-Les alcanes: Un alcane est une molécule constituée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène reliés par des liaisons simples La formule brute générale des alcanes est: Il existe trois types d’alcanes: On appelle alcane linéaire une molécule présentant une seule chaîne linéaire de carbones.

C’est-à-dire que tous les atomes de carbones d’une telle molécule sont liés à un ou deux autre carbones maximum. A l’inverse, un alcane ramifié présente une chaîne carbonée principale, avec des chaînes secondaires ramifiées. A-La nomenclature des alcanes linéaires: La nomenclature donne l’ensemble des règles permettant de donner un nom aux molécules. B-La nomenclature des alcanes ramifiés: Les ramifications venant se greffer sur la chaîne principale sont appelées groupements alkyles . Règles de nomenclature: On repère la chaîne carbonée la plus longue.

C’est la chaîne principale.On compte le nombre d’atomes de carbone dans cette chaîne : le nom de l’alcane ramifié dérivera de l’alcane linéaire correspondant. On repère les groupements alkyles qui viennent se fixer sur la chaîne la plus longue.

Ce sont des ramifications.

On compte le nombre d’atomes de carbone de chaque ramification.

Le nom de la ramification va dériver de l’alcane correspondant, en remplaçant le suffixe « –ane » par « –yl– ». On numérote la chaîne de manière que la somme des indices portés par les ramifications soit la plus faible possible.

On indique le numéro de l’atome de carbone sur lequel vient se fixer la ramification, suivi d’un tiret puis du nom du groupement alkyle, et enfin le nom de l’alcane de la chaîne principale. Une chaîne carbonée peut avoir plusieurs ramifications.

Dans ce cas, il faut noter les indices de tous les groupements alkyles qui viennent s’attacher à la chaîne principale. S’il y a plusieurs groupements identiques, il faut également préciser leur nombre avec un préfixe grec (di pour 2, tri pour 3,.).

Par exemple, deux groupements méthyl– donnent du « diméthyl– ». S’il y a des groupements différents, il faut les citer par ordre alphabétique sans se préoccuper des préfixes « di » ou « tri ».

Par exemple, le groupe éthyl– est à écrire avant le groupe méthyl–. II-Les alcools: Un alcool est une molécule organique présentant un groupement hydroxyle OH à la place d’un hydrogène.

L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement hydroxyde est appelé carbone fonctionnel. A-La nomenclature des alcools : - Comme pour les alcanes , la chaîne carbonée la plus longue sera numérotée de façon à ce que le carbone fonctionnel (celui qui porte la fonction alcool) ait le numéro le plus petit . - La nomenclature qui permet de nommer un alcool est la suivante : alcan numéro - ol Exemple: III-Cétones et aldéhydes: Les cétones et les aldéhydes sont deux familles de molécules faisant intervenir un groupement carbonyle C =O. Un aldéhyde est un composé carbonylé dont le carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d’hydrogène.

Le groupe carbonyle se trouve donc obligatoirement en bout de chaîne (au début ou à Sa formule générale est : la fin). Une cétone est un composé carbonylé dont le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone.

Le groupe carbonyle se trouve donc obligatoirement dans la chaîne. Sa formule générale est : A-La nomenclature des Cétones et aldéhydes: La nomenclature : alcan - numéro - one pour les cétones alcan - al pour les aldéhydes IV-Acides carboxyliques: Les acides carboxyliques forment une famille de molécules faisant intervenir un groupement en bout de chaîne. La nomenclature pour les acides carboxyliques est la suivante : acide alcan - oïque V-La spectroscopie infrarouge: Dans une molécule, les liaisons peuvent absorber un rayonnement infrarouge pour vibrer ou tourner.

Chaque type de liaison (O – H, C – O, C – H, …) absorbe une longueur d’onde bien précise.

Ces longueurs d’onde absorbées sont caractéristiques des liaisons chimiques présentes dans la molécule et permettent d’identifier les groupes caractéristiques présents.Chaque type de liaison possède une valeur d’énergie qui lui est propre .On peut envoyer sur une molécule inconnue un rayonnement infrarouge de différentes longueurs d’onde (entre 800 nm et 25 000 nm) et repérer celles qui sont absorbées.

L’ensemble des longueurs d’onde absorbées sont rassemblées dans un spectre infrarouge et permettent d’identifier la molécule A-Exploitation d’un spectre infrarouge La présence d’une liaison dans une molécule se manifeste par la présence sur son spectre d’une bande d’absorption caractéristique dirigée vers le bas, que l’on reconnaît à son allure.

Elle est caractérisée par sa largeur (fine ou large), par son intensité (intense, moyenne ou faible) et par son nombre d’onde, en les comparant avec des valeurs dans des tables. L’identification d’une molécule nécessite donc d’utiliser des tables de spectroscopie IR dans lesquelles ces données sont notées (intensité et largeur des bandes d’absorption et nombre d’onde correspondant). Synthèse organique La synthèse d’une espèce chimique est la fabrication de cette espèce par transformation chimique des réactifs.

La synthèse est dite organique si elle mène à une molécule organique Chaque synthèse comporte toujours quatre grandes étapes : • La Transformation chimique proprement dite des réactifs en produits ; L’Isolement du produit souhaité du mélange final dans lequel il se trouve ; La Purification du produit obtenu ; L’Analyse (qualité) du produit. Conditions expérimentales: Le solvant doit dissoudre les réactifs et faciliter l’isolement des produits ; le réactif ne doit pas gêner l’isolement du produit ; les conditions de température, pH, catalyse doivent favoriser uniquement la synthèse de la molécule cible I-La transformation chimique L’espèce que l’on souhaite synthétiser est un des produits formés à partir des réactifs au cours de l’étape de transformation chimique, en suivant l’équation de réaction .La technique généralement utilisée pour réaliser la transformation chimique est le montage à reflux. ➢le support élévateur.... »