terpènes.
Publié le 08/12/2021
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terpènes. n.m. CHIMIE : famille de composés naturels abondamment répandus
dans le monde végétal. Les terpènes sont les constituants majeurs des huiles dites
essentielles. Ils se répartissent en cinq groupes principaux portant le nom de
monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes, triterpènes et tétraterpènes, dont les
formules brutes respectives sont C10H16, C 15H24, C 20H32, C 30H48 e t C 40H64. Il convient
également de considérer un sixième groupe, composé de hauts polymères, les
polyterpènes. À tous ces hydrocarbures terpéniques s'ajoutent un grand nombre de
dérivés analogues, plus ou moins hydrogénés et/ou portant certains groupements
fonctionnels qui, le plus souvent, sont des fonctions alcool, aldéhyde et cétone.
Formellement, les terpènes dérivent tous de l'isoprène (méthyl-2 butadiène de formule
brute C 5H8). Les monoterpènes comprennent ainsi deux motifs isopréniques, les
sesquiterpènes, trois motifs, les diterpènes, quatre, les triterpènes, six et les
tétraterpènes, huit. La biosynthèse des terpènes ne fait pas intervenir l'isoprène luimême, mais un composé équivalent appelé pyrophosphate d'isopentényle et dont le
précurseur est l'acide mévalonique.
Les monoterpènes sont des composés volatils constituant les principes odorants de
nombreuses huiles essentielles. Les principaux monoterpènes sont le limonène, le
myrcène, le pinène, l'ocimène, le linanol, le citronellol, le nérol, le menthol, le géraniol et
le camphre. La plupart sont employés en parfumerie. Le pinène (ou térébenthine) est
très utilisé comme solvant et comme matière première pour la synthèse du camphre.
Ce dernier sert de plastifiant dans la fabrication de certaines matières plastiques.
Les sesquiterpènes sont également extractibles de nombreuses essences naturelles.
Les principaux représentants de ce groupe sont le farnésol, le bisabolène, la vétivone, le
cédrol, le cadinène et le sélinène. Les recherches menées en vue de déterminer la
structure de ces composés ont non seulement permis de découvrir de nouvelles
réactions, mais également conduit à de nouveaux systèmes aromatiques dérivés de
l'azulène.
Le phytol, les acides agathique et abiétique, l'acide dextropimarique et la vitamine A
constituent les diterpènes les plus importants. L'acide abiétique, obtenu à partir des
colophanes, est utilisé pour l'encollage du papier et dans la préparation de vernis. La
vitamine A, responsable de l'intégrité du tissu épithélial et qui joue un rôle fondamental
dans le processus de la vision, est préparée par l'industrie chimique.
La b-amyrine, le lupéol, l'ambréine, l'acide ursolique et le squalène sont des
triterpènes d'un intérêt particulier. L'ambréine, extraite de l'ambre gris, est largement
utilisée dans la préparation de parfums. Le squalène est le précurseur in vivo du
lanostérol qui, lui-même, conduit au cholestérol.
Les carotènes constituent la famille de tétraterpènes la mieux étudiée. Ce sont des
pigments végétaux très répandus. Ils possèdent également un grand intérêt du point de
vue biochimique. Les carotènes tels que le lycopène, l'a-carotène et le b-carotène (de
loin le plus répandu) comprennent au moins un élément vitamine A et constituent, à ce
titre, de véritables provitamines A. Ils sont partiellement ou totalement transformés en
vitamine A par le foie.
Le principal composé polyterpénique d'intérêt économique important est le
caoutchouc tiré du latex de l'hévéa. Les chaînes du caoutchouc naturel sont constituées
de mille à cinq mille unités isopréniques.
Complétez votre recherche en consultant :
Les corrélats
hydrocarbure
isoprène
terpènes. n.m. CHIMIE : famille de composés naturels abondamment répandus
dans le monde végétal. Les terpènes sont les constituants majeurs des huiles dites
essentielles. Ils se répartissent en cinq groupes principaux portant le nom de
monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes, triterpènes et tétraterpènes, dont les
formules brutes respectives sont C10H16, C 15H24, C 20H32, C 30H48 e t C 40H64. Il convient
également de considérer un sixième groupe, composé de hauts polymères, les
polyterpènes. À tous ces hydrocarbures terpéniques s'ajoutent un grand nombre de
dérivés analogues, plus ou moins hydrogénés et/ou portant certains groupements
fonctionnels qui, le plus souvent, sont des fonctions alcool, aldéhyde et cétone.
Formellement, les terpènes dérivent tous de l'isoprène (méthyl-2 butadiène de formule
brute C 5H8). Les monoterpènes comprennent ainsi deux motifs isopréniques, les
sesquiterpènes, trois motifs, les diterpènes, quatre, les triterpènes, six et les
tétraterpènes, huit. La biosynthèse des terpènes ne fait pas intervenir l'isoprène luimême, mais un composé équivalent appelé pyrophosphate d'isopentényle et dont le
précurseur est l'acide mévalonique.
Les monoterpènes sont des composés volatils constituant les principes odorants de
nombreuses huiles essentielles. Les principaux monoterpènes sont le limonène, le
myrcène, le pinène, l'ocimène, le linanol, le citronellol, le nérol, le menthol, le géraniol et
le camphre. La plupart sont employés en parfumerie. Le pinène (ou térébenthine) est
très utilisé comme solvant et comme matière première pour la synthèse du camphre.
Ce dernier sert de plastifiant dans la fabrication de certaines matières plastiques.
Les sesquiterpènes sont également extractibles de nombreuses essences naturelles.
Les principaux représentants de ce groupe sont le farnésol, le bisabolène, la vétivone, le
cédrol, le cadinène et le sélinène. Les recherches menées en vue de déterminer la
structure de ces composés ont non seulement permis de découvrir de nouvelles
réactions, mais également conduit à de nouveaux systèmes aromatiques dérivés de
l'azulène.
Le phytol, les acides agathique et abiétique, l'acide dextropimarique et la vitamine A
constituent les diterpènes les plus importants. L'acide abiétique, obtenu à partir des
colophanes, est utilisé pour l'encollage du papier et dans la préparation de vernis. La
vitamine A, responsable de l'intégrité du tissu épithélial et qui joue un rôle fondamental
dans le processus de la vision, est préparée par l'industrie chimique.
La b-amyrine, le lupéol, l'ambréine, l'acide ursolique et le squalène sont des
triterpènes d'un intérêt particulier. L'ambréine, extraite de l'ambre gris, est largement
utilisée dans la préparation de parfums. Le squalène est le précurseur in vivo du
lanostérol qui, lui-même, conduit au cholestérol.
Les carotènes constituent la famille de tétraterpènes la mieux étudiée. Ce sont des
pigments végétaux très répandus. Ils possèdent également un grand intérêt du point de
vue biochimique. Les carotènes tels que le lycopène, l'a-carotène et le b-carotène (de
loin le plus répandu) comprennent au moins un élément vitamine A et constituent, à ce
titre, de véritables provitamines A. Ils sont partiellement ou totalement transformés en
vitamine A par le foie.
Le principal composé polyterpénique d'intérêt économique important est le
caoutchouc tiré du latex de l'hévéa. Les chaînes du caoutchouc naturel sont constituées
de mille à cinq mille unités isopréniques.
Complétez votre recherche en consultant :
Les corrélats
hydrocarbure
isoprène
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