hydrocarbure.

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hydrocarbure. n.m., composé organique exclusivement constitué de carbone et
d'hydrogène. On distingue deux grands groupes principaux : les hydrocarbures saturés et les
hydrocarbures insaturés.

Les hydrocarbures saturés.
Ils comprennent les alcanes (ou paraffines), dont la chaîne carbonée est ouverte et qui ont
pour formule générale CnH2n+2, et les cyclanes, dont la chaîne carbonée est fermée et qui
ont pour formule générale CnH2n. Le premier terme des alcanes est le méthane, qui est le
principal constituant du gaz naturel. Le grisou, responsable de nombreux accidents dans les
mines, est constitué par un mélange de méthane et d'air. Le premier terme des cyclanes
est le cyclopropane, mais ce composé, à la différence du méthane, n'existe pas à l'état
naturel. Les alcanes et certains cyclanes sont présents en grandes quantités dans les
gisements naturels de gaz ou de pétrole. Le raffinage du pétrole, qui consiste en une série
de distillations fractionnées, fournit des mélanges d'hydrocarbures dont les points
d'ébullition sont compris entre deux valeurs déterminées. Les alcanes et les cyclanes sont
d'excellents combustibles (méthane, butane, propane) et à la base de nombreux produits
dérivés importants : essences, kérosène, éther de pétrole, gazole, huiles de graissage,
bitume...

Les hydrocarbures insaturés.
Ils comprennent les hydrocarbures éthyléniques (encore appelés oléfines ou alcènes), les
hydrocarbures acétyléniques (encore appelés alcynes) et les hydrocarbures aromatiques.
Les éthyléniques sont des hydrocarbures possédant au moins une double liaison
carbone-carbone ; leur chaîne carbonée peut être ouverte ou fermée comme dans le cas
des alcanes. Le premier terme des alcènes est l'éthylène qui, dans le règne végétal, est une
hormone impliquée dans le phénomène du mûrissement des fruits. Les alcènes, si on les
compare aux alcanes, sont peu abondants à l'état naturel. Les pétroles n'en contiennent
quasiment pas ; en revanche, dans le règne végétal, il existe de nombreux composés
éthyléniques constituant le groupe important des terpènes. Les alcènes, de grande
importance industrielle, sont préparés par craquage des alcanes d'origine pétrolière. La
présence d'une ou de plusieurs doubles liaisons confèrent à ces composés une grande
réactivité dont les aspects les plus marquants sont l'aptitude à donner des réactions
d'addition et la facilité à se prêter à des réactions de polymérisation. L'éthylène, le propène,
le butadiène et l'isoprène, entre autres, sont à la base de la fabrication de nombreux
produits finis : polymères et matières plastiques, caoutchoucs et textiles synthétiques,
insecticides, colorants, détergents...
Les acétyléniques sont des hydrocarbures possédant au moins une triple liaison
carbone-carbone. Ils sont très peu abondants à l'état naturel et sont essentiellement
obtenus par des voies synthétiques. Le premier terme est l'acétylène, qui est préparé par
hydrolyse du carbure de calcium ou par pyrolyse du méthane. Leur réactivité chimique est
caractérisée par l'aptitude à donner des réactions d'addition, dans lesquelles ils se
comportent souvent comme des dérivés doublement éthyléniques. Lorsque la triple liaison
est terminale (acétyléniques vrais), l'hydrogène terminal possède une certaine acidité
permettant la formation d'un carbanion. Sur le plan industriel, l'acétylène est, de loin,
l'hydrocarbure acétylénique le plus utilisé. Outre son emploi dans les chalumeaux
oxyacétyléniques, il constitue la matière première de base dans la préparation de
nombreux produits finis : caoutchoucs et textiles synthétiques, plastiques, cuirs artificiels,
huiles siccatives, solvants, hydrocarbures aromatiques, etc.
Les hydrocarbures aromatiques sont des composés possédant au moins un noyau
benzénique. Les composés aromatiques de base (benzène, toluène, xylène en particulier)
sont isolés par distillation des pétroles ou des goudrons formés lors de la pyrogénation de
la houille. Ils donnent lieu à des réactions d'addition et à des réactions de substitution. Ces
hydrocarbures aromatiques ont une grande importance industrielle ; ils servent à préparer
des insecticides, des matières colorantes, certains plastiques, des parfums, des produits
pharmaceutiques.
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Les corrélats
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aromatique (hydrocarbure)
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gisement, page 2173, volume 4