alcyne n.

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alcyne n. m. CHIM. Nom générique des hydrocarbures possédant une triple liaison entre deux atomes de carbone,
de formule CnH2n - 2. Encycl. Les noms des alcynes dérivent de ceux des alcanes en remplaçant «-ane» par «yne»; le terme «acétylène» est conservé pour C2H2. Selon la position de la triple liaison, on distingue les alcynes
vrais ou monosubstitués R-CºC-H et les alcynes disubstitués R-CºC-R' (R et R' sont différents de H). La présence
de la triple liaison fait que les alcynes ne présentent pas comme les alcènes d'isomérie géométrique. Dans les alcynes
vrais, la présence d'un élément hydrogène sur la triple liaison entraîne des propriétés particulières, qui font d'eux des
composés de base pour la synthèse chimique. Les alcynes n'existent pas dans la nature. L'acétylène a été obtenu par
synthèse directe à partir des éléments («oeuf électrique» de Berthelot); il est préparé par action de l'eau sur le
carbure de calcium CaC2 ou à partir du méthane par déshydrogénation catalytique. Les autres alcynes sont obtenus
par des réactions d'élimination à partir de dihalogénoalcanes ou de substitution par l'intermédiaire des dérivés
métalliques de l'acétylène. Les premiers termes sont gazeux à température ambiante. Ils sont solubles dans l'eau. Ce
sont des composés instables du point de vue thermique (décomposition parfois explosive): l'acétylène doit être
conservé en solution acétonique, sous faible pression, dans des cylindres en acier. Ils sont en général moins réactifs
que les alcènes. Ils peuvent fixer deux molécules d'hydrogène en présence de catalyseurs pour donner
successivement des alcènes puis des alcynes: la réaction est une cis-addition. En présence de catalyseurs acides, ils
donnent des additions électrophiles: halogènes, halogénures d'hydrogène (deux additions successives), acide
cyanhydrique, acides carboxyliques (une seule addition). L'hydratation conduit aux cétones (en présence de sels de
mercure). Les alcynes sont plus résistants à l'oxydation que les alcènes. Les oxydants énergiques coupent la triple
liaison avec formation d'acides carboxyliques. Les alcynes vrais R-CºC-H ont des propriétés particulières. Ils ont
un caractère acide: l'hydrogène peut être remplacé par un métal (métallation). Avec le sodium, ils forment des
alcynures R-CºC-Na détruits par l'eau avec régénération de l'alcyne. Les alcynures sont utilisés dans des réactions
de substitution nucléophile (obtention d'alcynes à plus grand nombre d'atomes de carbone) et d'addition aux
composés carbonylés (obtention d'alcools acétyléniques). Avec les sels de métaux lourds (Cu, Ag), les alcynes vrais
donnent un précipité d'alcynures métalliques (diagnose des alcynes vrais).Parmi les réactions particulières de
l'acétylène, l'hydratation conduit à l'acétaldéhyde. La polymérisation fournit, soit des composés acycliques
(vinylacétylène, divinylacétylène), soit des composés cycliques (benzène, cyclooctatétraène). Les alcynes, en
particulier l'acétylène, sont des matières premières importantes pour la synthèse organique, tant au laboratoire que
dans l'industrie. Dans ce dernier domaine, l'acétylène a été concurrencé par l'éthène (éthylène).